В восемнадцать лет он был вынужден оставить родной дом, так как дважды соблазнил одну и ту же девушку, но не женился на ней. Он убирал хлопок в Западном Техасе и начал играть вместе со своим другом и наставником Джефферсоном по прозвищу "Слепой лимон" в Далласе. Но неприятности шли за ним по пятам. Год он провел в тюрьме за изнасилование женщины, но бежал из нее и сменил имя на Уолтера Бойда.
В 33 года он застрелил соперника в споре за женщину, и 7 июня 1918 года Лидбелли приговорили к 30 годам заключения. Пять лет спустя он написал песню, в которой просил техасского губернатора Пэта Неффа о помиловании. В 1925 году его выпустили, но вскоре он снова оказался за решеткой: на этот раз за попытку убийства.
В 1933 году собиратели фольклора для библиотеки Конгресса Джон и Алан Ломаксы увидели и услышали Лидбелли в луизианской тюрьме "Ангола". Они записали новую версию прежней песни, и уже другой губернатор О. К. Аллен выпустил Лидбелли из тюрьмы в 1934 году. Ломаксы привезли его в Нью-Йорк, опубликовали о нем книгу и записали самые известные песни певца.
Писал ли он сам песни или просто запоминал понравившиеся ему, неизвестно, но широкой публике представил именно он. В 1939 году он снова оказался на два года за решеткой за изнасилование, но все это делало его имя еще более легендарным.
Лидбелли выступал вместе с Питом Сигером, Вуди Гатри, в 60-е и 70-е годы его вещи исполняли многие известные исполнители, например, Creedence Clearwater Revival.